Вопрос:
«По вечерам ты всё же мониторишь HeadHunter, ищешь(,) что посолиднее(,) и чтобы перспективы обещали».
Мне кажется, первая запятая ставится, т.к. пропущено слово «то». Вторая запятая не ставится, ибо идёт параллельное подчинение придаточных. Верно?
Но что делать в этом случае.
«По вечерам ты всё же мониторишь HeadHunter, ищешь что-нибудь посолиднее(,) и чтобы перспективы обещали».
Здесь ставится запятая? Тоже наблюдается параллельное подчинение. Ищешь что? «Что-нибудь посолиднее» и «чтобы перспективы обещали». Однако первое — дополнение, второе — придаточное предложение.
Вы верно рассуждаете.